史蒂夫没有沃兹那样的天赋，但却有着与生俱来的渴望，想要把好产品送到尽可能多的人手里，供人们使用，这一点让他从一大群捣鼓电脑的业余爱好者中脱颖而出。史蒂夫仿佛天生就是一位经理人，善于说服别人去追求只有他才能看到的目标，然后与别人通力合作，鞭策别人达成这个目标。这种才华的第一次展现是在1972年，他和沃兹展开了一次看上去不可思议的商业合作。
在史蒂夫的帮助下，沃兹做出了第一台数字“蓝盒子”，这台机器能模拟电话公司转接设备的信号，连接到世界上任何一个角落的任何一部电话。只要把这台使用电池的小设备放在电话的听筒边，就能骗过贝尔电话公司的转接系统，免费拨打国内长途电话甚至是国际长途电话。当然，这么做是非法的。
沃兹做出“蓝盒子”电路板后，愿意免费和大众分享，几年后，当做出第一代苹果电脑（Apple I）的核心电路板时，他也是这么想的。但史蒂夫却建议把电路板组装成完整的机器后卖掉，以便从中赚点钱。沃兹在完善电路板设计的同时，史蒂夫忙着整理必要的材料，给“蓝盒子”定价。最后，这台非法机器的定价是150美元，大部分都卖给了大学生，他俩总共净赚6000美元。两个男孩儿进入大学的寝室楼，挨个房间敲门，询问住在里面的学生这是不是乔治的房间。乔治是虚构的人物，被设定为专门盗用电话线路的飞客。如果学生对此话题很感兴趣，他俩就会展示蓝盒子的功能，有时候能成功卖掉一台。不过，销售情况不算太乐观，有一次一位潜在客户居然用枪指着史蒂夫，逼他交出“蓝盒子”。从那以后，他们就金盆洗手了。不过，这是个还不错的开端。
在描绘史蒂夫职业生涯的书里刻画他的精神生活似乎显得不合时宜。但史蒂夫年轻的时候的确非常虔诚，通过服用迷幻剂，也通过宗教信仰，努力探寻表象之下的深层次内涵和意识。精神追求大大拓展了史蒂夫的智慧与视野，让他能看到别人看不到的可能性，比如与众不同的产品，比如彻底颠覆传统的商业模式。
正如同硅谷的大环境孕育、塑造了史蒂夫对技术的乐观态度，20世纪60年代的时代背景促使这位充满好奇心的年轻人不断去探索更深层次的真理。和同时代的其他年轻人一样，史蒂夫浸染于反文化运动的浪潮中，充满了质疑精神，渴望挣脱传统的桎梏。史蒂夫属于战后婴儿潮一代，他嗑过药，沉醉于鲍勃·迪伦、披头士乐队、感恩而死乐队和摇滚女王珍妮丝·贾普林（Janis Joplin）的反叛歌词中，甚至喜欢迈尔斯·戴维斯（Miles Davis）的爵士乐小号演奏，戴维斯的演奏比摇滚歌手更极端、更纯粹、更抽象。他也会钻研思想家的著作，比如日本铃木禅师（Suzuki Roshi）、拉姆·达斯和帕拉玛汉沙·尤伽南达（Paramahansa Yogananda），在史蒂夫眼中，这些大师都是哲学之王。那个时代所传递出的信息显而易见：质疑一切，特别是权威；勇于尝试；上路流浪；无所畏惧；创造一个更美好的世界。
从库比蒂诺的霍姆斯特德高中（Homestead High School）毕业后，史蒂夫去了位于俄勒冈州波特兰的里德学院（Reed College）上大学，从那时起，他的精神追求之旅已然开启。没过多久，这位任性的大一新生就开始翘课，只去上自己感兴趣的课，一个学期后，他就退学了，父母并不知情。第二个学期，他开始旁听各种课程，包括一门书法课，根据他自己的说法，麦金塔电脑字体设计的灵感正是来源于这门课程。他同时开始钻研亚洲的哲学思想和神秘主义，而且嗑药嗑得更频繁了，甚至把嗑药当成了神圣的宗教仪式。
第二年夏天，身无分文的史蒂夫回到库比蒂诺，他只能再次住到父母家里。他经常会去俄勒冈州的一个苹果园工作，那里同时也是一座公社。之后，他在库比蒂诺找了份工作，在雅达利公司（Atari）当技术员。雅达利公司是由诺兰·布什内尔（Nolan Bushnell）创立的一家电脑游戏机厂商，家庭电视游戏Pong就是这家公司的产品。史蒂夫不仅擅长修理游戏机，还成功说服布什内尔帮他支付了去印度的旅费，条件是去德国修理几台投币游戏机。史蒂夫去印度是为了追随朋友罗伯特·弗里德兰的脚步，弗里德兰就是苹果园的主人。
印度之行是一场浪漫的追寻之旅，去追寻真正有意义的生活方式，当时的文化背景恰恰鼓励这样的追寻。“你要把史蒂夫放到时代大背景中去，”拉里·布里安特说道，“我们在追寻什么？那个时代存在着一条代际鸿沟，远比现在左翼、右翼之间的鸿沟或是原教旨主义和世俗主义之间的鸿沟要大得多。尽管史蒂夫的养父母非常善解人意，但他还是需要与罗伯特·弗里德兰和其他一些在印度的朋友交流，这些人去印度是为了追寻内心的平和，他们认为已经找到了想要寻找的东西。而这也正是史蒂夫想要追寻的。”
史蒂夫去印度原本是想拜访尼姆·卡洛里·巴巴大师，人们也称之为马哈拉杰–吉，布里安特和弗里德兰都曾师从于他。但在史蒂夫到达印度的几天之前，大师就去世了，这让他抱憾终身。史蒂夫在印度的生活随心所欲、漫无目的，和其他前来朝圣的年轻人一样，都是为了追寻无法从自己的家庭中获得的更开阔的视野。他去参加了一场近1000万人参加的宗教集会。他穿着棉质的长袍，吃着奇怪的食物，一位神秘的大师还帮他剃了头。他得了痢疾。他在印度第一次读到尤伽南达的著作《一个瑜伽行者的自传》（Autobiography of a Yogi），这本书他之后还会多次阅读。2011年10月16日，史蒂夫的追悼会在斯坦福大学纪念教堂举行，每位到场的宾客都拿到了一本《一个瑜伽行者的自传》。
根据布里安特的说法，“史蒂夫并没有把‘苦行僧’这个概念当回事。”大部分印度苦行僧都过着如同和尚般清贫的生活，全部注意力都在精神世界里。但史蒂夫野心勃勃、充满斗志，显然不适合过苦行僧的生活。“禁欲只是个浪漫主义的想法。”布里安特说道。回美国后，史蒂夫并没有看破红尘，也没有完全摒弃东方的唯心思想，而是慢慢对佛教产生了兴趣，因为与奉行禁欲主义的印度教相比，佛教与现世世界有更多的交集。一方面，他想追寻个人精神世界的领悟；另一方面，他胸怀野心，想要打造出足以改变世界的产品，佛教使他得以将这两个目标融为一体。佛教对史蒂夫这样一位不断发掘自我潜能的年轻人产生了吸引力，即使后来史蒂夫逐渐成熟，佛教对这位在智慧上永远躁动不安的人来说，吸引力依然不减当年。佛教的某些方面与他十分契合，为他的职业选择提供了哲学依据，也为他的审美期待打下根基。佛教让他觉得追求完美是合乎情理的，无论是对他人的要求、对自己的要求还是对产品的要求。
在佛教哲学中，生命常常被比喻成一条奔流不息的河，世间万物、每个个体都处于永恒的变动中。以这样的世界观来看，追求完美也是一个渐进持续的过程，永远都不可能彻底完成。这个观点与史蒂夫的个性是完全契合的。看着眼前还没做完的半成品，接下来要做的几个新产品的设想就会自动出现在他脑海里。他永远不会对可能性设限，因此他的工作也永远没有完成的那一天。尽管史蒂夫几乎不会进行任何自我心理剖析，但他在生活中不断革故鼎新；尽管有时候他的固执己见已经到了不可理喻的程度，但他总是在不断适应、不断修正，依照自己的本能去学习、去尝试。他本人也一直处于发展、变化的过程中。